Malheureusement, vous ne pouvez pas utiliser votre CSS pour payer les dépenses de l'année A. Les frais médicaux admissibles pour un CSS doivent avoir été engagés après la date d'ouverture du compte CSS. (Établi signifie généralement la date à laquelle le compte a été ouvert à votre nom.)
Les autres réponses ont déjà pour la plupart répondu à vos autres questions, mais je veux vraiment insister sur certains points particuliers que beaucoup de gens ne réalisent peut-être pas :
La chose la plus importante à faire lorsque vous êtes éligible pour avoir un compte HSA, est d'ouvrir un compte HSA dès que possible.
C'est vrai même si vous n'y mettez pas d'argent et que vous le laissez vide pendant des années. La raison en est qu'une fois le compte établi, tous les frais médicaux admissibles qui surviennent après cette date sont admissibles aux distributions, même si vous attendez des années avant de financer votre compte HSA.
La deuxième chose la plus importante à faire est de garder une trace de tous les frais médicaux que vous avez encourus après l'ouverture du compte HSA.
Tout ce dont vous avez besoin est un simple tableur et un endroit pour stocker vos reçus. Une fois que vous avez le compte et que vous suivez vos dépenses, vous pouvez verser de l'argent sur votre compte et le retirer quand vous le souhaitez. (Avec des limites - vous ne pouvez pas verser plus que le plafond de cotisation pour une seule année fiscale, et vous ne pouvez pas retirer plus que vos dépenses admissibles à ce jour).
Truc utile: De nombreuses personnes ne financent pas leur CSS parce qu'elles n'ont pas les moyens de mettre de l'argent de côté pour le faire. Heureusement, vous n'êtes pas obligé de le faire. Par exemple, supposons que vous ayez des soins dentaires et qu'ils vous coûtent 500 $. Une fois que vous avez reçu la facture, avant de la payer, déposez les 500 $ sur votre compte de compte de soins de santé. Le lendemain, retirez les 500 $ et payez votre facture dentaire avec. La plupart des comptes HSA vous donneront une carte de débit pour faciliter encore plus le paiement de la facture. En plaçant l'argent sur votre compte HSA pendant une journée, vous venez de recevoir une déduction fiscale de 500 $. Vous pouvez aussi toujours payer de votre poche comme vous le feriez normalement, suivre vos reçus et attendre la fin de l'année (ou jusqu'au 15 avril de l'année suivante). J'aime cette option car je peux payer toutes mes factures médicales avec une carte de crédit et obtenir un remboursement en espèces. Ensuite, à la fin de l'année, j'additionne les dépenses, je dépose cette somme dans mon compte de santé et, si je préfère mettre cet argent ailleurs, je le retire le lendemain. Si vous décidez que vous n'avez pas besoin de cet argent tout de suite, c'est encore mieux puisque vous pouvez le laisser sur le compte HSA et l'investir. Comme un compte Roth, vous ne payez pas d'impôts sur la croissance que vous réalisez à l'intérieur d'un HSA.
Autre conseil: si votre employeur offre le service de faire des dépôts automatiques dans votre CSS en réduisant votre salaire, vous devriez certainement essayer de le faire si vous pouvez vous le permettre, plutôt que de verser des cotisations manuellement comme je l'ai décrit dans le conseil précédent. Lorsque votre employeur verse les cotisations à votre place, votre salaire est réduit de ce montant sur votre W2, ce qui vous permet d'économiser 7 % supplémentaires de taxes FICA.